Про гібриди нам говорять багато. Про них оповідають і фільми, і книжки, і навіть їх розглядає наука. У двох джерелах гібриди є дуже небезпечними істотами. Вони можуть принести дуже багато зла. Але далеко не завжди гібридизація – це погане явище. Досить часто воно буває добрим.

Приклад гібридизації – це кожна людина. Всі ми є гібридами двох людей – батька та матері. Так, злиття яйцеклітини та сперматозоїда також є своєрідною гібридизацією. Саме цей механізм дозволяє рухати еволюцію. При цьому буває гібридизація з негативним знаком. Давайте розглянемо це явище в цілому.

Загальне уявлення про гібридизацію

Втім, не лише біологія включає дане поняття. І нехай у вступі було розглянуто приклад із гібридами як повноцінними особами незрозумілого біологічного виду. У цьому дане поняття можна використовувати й інших науках. І значення даного терміна дещо відрізнятиметься. Але при цьому дещо спільне все ж таки є. Це слово "об'єднання", яке поєднує всі можливі значення даного терміна.

Де існує це поняття?

Термін "гібридизація" використовується у ряді наук. А оскільки більша частина існуючих нині дисциплін перетинається, то можна сміливо говорити про використання кожного значення даного терміна в будь-якій науці, так чи інакше пов'язаної з природничими галузями дослідження. При цьому найбільш активно даний термін використовується в:

1. Біологія. Звідси пішло поняття гібрида. Хоча, як завжди, при переміщенні з науки в повсякденне життясталося деяке спотворення фактів. Ми під гібридом розуміємо особину, що вийшла у процесі схрещування двох інших видів. Хоча так буває не завжди.
2. Хімія. Це поняття означає змішування кількох орбіталей - своєрідних шляхів руху електронів.
3. Біохімії. Тут ключовим поняттям є гібридизація ДНК.

Як бачимо, третій пункт знаходиться на стику двох наук. І це є абсолютно нормальна практика. Один і той же термін може утворювати на стику двох наук зовсім інше значення. Давайте детальніше розглянемо поняття гібридизації у цих науках.

Що таке гібрид?

Гібрид - це істота, яка вийшла у процесі гібридизації. Це поняття відноситься до біології. Гібриди можуть виходити як випадково, і спеціально. У першому випадку це можуть вийти тварини, які створюються в процесі парування двох різновидових істот.

Наприклад, розповідають про те, що з'являються у кішок та собак діти, які не є жодними з них. Іноді гібриди створюються спеціально. Наприклад, коли до абрикосу прикріплюють вишню, ми маємо справу якраз із спеціальною гібридизацією.

Гібридизація у біології

Біологія цікава наука. І поняття гібридизації в ній не менш цікаве. Під цим терміном мається на увазі поєднання генетичного матеріалу різних клітин в одній. Це може бути як представники одного виду, і кількох. Відповідно відбувається поділ на такі різновиди гібридизації.

• Внутрішньовидова гібридизація. Це коли дві особи одного виду створюють нащадка. Прикладом внутрішньовидової гібридизації вважатимуться людини. Він вийшов у процесі злиття статевих клітин представників одного виду біологічного.
• Міжвидова гібридизація. Це коли схрещуються схожі тварини, що належать до різних видів. Наприклад, гібрид коня та зебри.
• Віддалена гібридизація. Це коли схрещуються представники хоч і одного виду, але не об'єднані сімейними зв'язками.

Кожен із цих різновидів допомагає не тільки еволюції. Вчені також активно намагаються схрещувати різні видиживих істот. Найкраще виходить із рослинами. Причин цьому кілька:

• Різна кількість хромосом. У кожного виду є не лише специфічна кількість хромосом, а й їхній набір. Усе це заважає відтворювати потомство.
• Розмножуватися можуть лише рослини-гібриди. І то не завжди.
• Поліплоїдними можуть бути лише рослини. Щоб рослина розмножувалася, вона має стати поліплоїдною. У випадку тварин це вірна смерть.
• Можливість вегетативної гібридизації. Це дуже простий і зручний спосібстворення гібридів кількох рослин.

Це причини, через які схрещувати дві рослини значно простіше та ефективніше. У випадку з тваринами, можливо, в майбутньому вдасться досягти можливості розмноження. Але зараз офіційною в біології вважається думка, що тварини-гібриди втрачають здатність розмножуватися, оскільки ці особини є генетично нестабільними. Отже, невідомо, до чого може призвести їхнє розмноження.

Види гібридизації у біології

Біологія – наука досить широка за своєю спеціалізацією. Буває два види гібридизації, які вона передбачає:

1. Генетична. Це коли із двох клітин робиться одна з унікальним набором хромосом.
2. Біохімічна. Прикладом цього виду є гібридизація ДНК. Це коли комплементарні нуклеїнові кислоти поєднуються в одну ДНК.

Можна ділити на більша кількістьрізновидів. Але це ми зробили у попередньому підрозділі. Так, віддалена та внутрішньовидова гібридизація - це складові частини першого типу. А там класифікація ще більше розширюється.

Поняття вегетативної гібридизації

Вегетативна гібридизація - це поняття в біології, яке означає такий різновид схрещування двох рослин, при якому частина одного виду приживається на іншому. Тобто, гібридизація відбувається за рахунок суміщення двох різних частинорганізму. Так, так можна охарактеризувати рослину. Адже він також має свої органи, об'єднані в цілу систему. Отже, якщо називати рослину організмом, нічого поганого в цьому немає.

Вегетативна гібридизація має низку переваг. Це:

• Зручність.
• Простота.
• Ефективність.
• Практичність.

Дані плюси роблять такий різновид схрещування дуже популярним у садівників. Також є таке поняття, як соматична гібридизація. Це коли схрещують не статеві клітини, а соматичні, вірніше їх протопласти. Цей спосібсхрещування проводиться тоді, коли неможливо створити гібрид стандартним статевим шляхом між кількома рослинами.

Гібридизація у хімії

Але тепер ми трохи відступимо від біології та поговоримо про іншу науку. У хімії є своє поняття, називається воно "гібридизація атомних орбіталейЦе дуже складний термін, але якщо розбиратися трохи в хімії, то нічого складного в ньому немає. Спершу треба пояснити, що ж таке орбіталь.

Це своєрідний шлях, яким рухається електрон. Нас цьому навчали ще у школі. І якщо відбувається таке, що дані орбіталі різного типузмішуються, виходить гібрид. Існує три види явища, званого "гібридизація орбіталей". Це такі різновиди:

• sp-гібридизація - одна s та інша p орбіталь;
• sp 2 -гібридизація - одна s і дві p орбіталі;
• sp 3 -гібридизація - одна s і три p орбіталі з'єднуються.

Ця тема досить складна вивчення, і її слід розглядати нерозривно з решти теорії. Причому поняття гібридизації орбіталей стосується більше кінця цієї теми, а чи не початку. Адже треба вивчити саме поняття орбіталей, якими вони бувають і таке інше.

Висновки

Отже, ми розібралися у значеннях поняття "гібридизація". Це, виявляється, досить цікаво. Багатьом було відкриттям те, що у хімії також є це поняття. Але якби цього такі люди не знали, то чого вони могли б навчитися? А так є розвиток. Важливо не припиняти тренувати ерудицію, оскільки це обов'язково характеризуватиме вас з хорошого боку.

Sp-гібридизація

sp-гібридизація має місце, наприклад, при утворенні галогенідів Be, Zn, Co та Hg (II). У валентному стані всі галогеніди металів містять на відповідному енергетичному рівні s та p-неспарені електрони. При утворенні молекули одна s-і одна р-орбіталь утворюють дві гібридні sp-орбіталі під кутом 180 про.

Рис.3 sp-гібридні орбіталі

Експериментальні дані показують, що всі галогеніди Be, Zn, Cd і Hg (II) лінійні та обидва зв'язки мають однакову довжину.

sp 2 -гібридизація

В результаті гібридизації однієї s-орбіталі і двох p-орбіталей утворюються три гібридні sp 2 -орбіталі, розташовані в одній площині під кутом 120 один до одного. Така, наприклад, конфігурація молекули BF3:

Рис.4 sp 2 -гібридизація

sp 3 -гібридизація

sp 3 -гібридизація характерна для сполук вуглецю. В результаті гібридизації однієї s-орбіталі та трьох

р-орбіталей утворюються чотири гібридні sp 3 -орбіталі, спрямовані до вершин тетраедра з кутом між орбіталями 109,5 про. Гібридизація проявляється в повній рівноцінності зв'язків атома вуглецю з іншими атомами в сполуках, наприклад, CH 4 , CCl 4 , C(CH 3) 4 та ін.

Рис.5 sp 3 -гібридизація

Якщо всі гібридні орбіталі пов'язані з однаковими атомами, зв'язки нічим не відрізняються один від одного. В інших випадках трапляються невеликі відхилення від стандартних валентних кутів. Наприклад, у молекулі води H 2 O кисень - sp 3 -гібридний, знаходиться в центрі неправильного тетраедра, у вершини якого "дивляться" два атоми водню та дві неподілені пари електронів (рис. 2). Форма молекули кутова, якщо дивитися центрами атомів. Валентний кут HОН становить 105 про, що досить близько до теоретичного значення 109 про.

Рис.6 sp 3 -гібридизація атомів кисню та азоту в молекулах а) H 2 O і б) NCl 3 .

Якби не відбувалося гібридизації (“вирівнювання”) зв'язків O-H), валентний кут HOH дорівнював би 90°, тому що атоми водню були б приєднані до двох взаємно перпендикулярних р-орбіталів. У цьому випадку наш світ виглядав би, мабуть, зовсім інакше.

Теорія гібридизації пояснює геометрію молекули аміаку. В результаті гібридизації 2s і трьох 2p орбіталей азоту утворюються чотири гібридні орбіталі sp 3 . Конфігурація молекули являє собою спотворений тетраедр, в якому три гібридні орбіталі беруть участь в освіті хімічного зв'язку, А четверта з парою електронів – ні. Кути між зв'язками N-Hне рівні 90 про як у піраміді, але й не рівні 109,5 про відповідні тетраедру.

Рис.7 sp 3 - гібридизація в молекулі аміаку

При взаємодії аміаку з іоном водню внаслідок донорно-акцепторного взаємодії утворюється іон амонію, конфігурація якого є тетраедр.

Гібридизація пояснює також відмінність кута між зв'язками О-Н у кутовій молекулі води. В результаті гібридизації 2s і трьох 2p орбіталей кисню утворюються чотири гібридних орбіталі sp 3 з яких тільки дві беруть участь в утворенні хімічного зв'язку, що призводить до спотворення кута, що відповідає тетраедру.

Рис.8 sp 3 -гібридизація в молекулі води

У гібридизацію можуть включатися не тільки s-і р-, але і d-і f-орбіталі.

При sp 3 d 2 -гібридизації утворюється 6 рівноцінних хмар. Вона спостерігається в таких сполуках як 4-, 4-. У цьому молекула має конфігурацію октаедра.

Концепція гібридизації

Концепція гібридизації валентних атомних орбіталейбула запропонована американським хіміком Лайнусом Полінгом для відповіді на питання, чому за наявності у центрального атома різних (s, p, d) валентних орбіталей, утворені ним зв'язки в багатоатомних молекулах з однаковими лігандами виявляються еквівалентними за своїми енергетичними та просторовими характеристиками.

Уявлення про гібридизацію займають центральне місце у методі валентних зв'язків. Сама гібридизація не є реальним фізичним процесом, а лише зручною моделлю, що дозволяє пояснити електронну будову молекул, зокрема гіпотетичні видозміни атомних орбіталей при утворенні ковалентного хімічного зв'язку, зокрема, вирівнювання довжин хімічних зв'язків та валентних кутів у молекулі.

Концепція гібридизації з успіхом була застосована для якісного опису простих молекул, але пізніше була розширена і більш складних. На відміну від теорії молекулярних орбіталей не є строго кількісною, наприклад, вона не в змозі передбачити фотоелектронні спектри навіть таких простих молекул як вода. В даний час використовується в основному в методичних цілях та в синтетичній органічній хімії.

Цей принцип знайшов свій відбиток у теорії відштовхування електронних пар Гіллеспі - Найхолма. Перше і найбільше важливе правилояке формулювалося наступним чином:

"Електронні пари приймають таке розташування на валентній оболонці атома, при якому вони максимально віддалені один від одного, тобто електронні пари поводяться так, як якщо б вони взаємно відштовхувалися".

Друге правило полягає в тому, що «Всі електронні пари, що входять до валентної електронної оболонки, вважаються розташованими на однаковій відстані від ядра».

Види гібридизації

sp-гібридизація

Відбувається при змішуванні однієї s-і однієї p-орбіталей. Утворюється дві рівноцінні sp-атомні орбіталі, які розташовані лінійно під кутом 180 градусів і направлені в різні боки від ядра атома вуглецю. Дві негібридні p-орбіталі, що залишилися, розташовуються у взаємно перпендикулярних площинах і беруть участь в утворенні π-зв'язків, або займаються неподіленими парами електронів.

sp 2 -гібридизація

Відбувається при змішуванні однієї s-і двох p-орбіталей. Утворюється три гібридні орбіталі з осями, розташованими в одній площині та спрямованими до вершин трикутника під кутом 120 градусів. Негібридна p-атомна орбіталь перпендикулярна до площини і, як правило, бере участь в утворенні π-зв'язків

sp 3 -гібридизація

Відбувається при змішуванні однієї s-і трьох p-орбіталей, утворюючи чотири рівноцінні за формою та енергії sp3-гібридні орбіталі. Можуть утворювати чотири зв'язки з іншими атомами або заповнюватися неподіленими парами електронів.

Осі sp3-гібридних орбіталей спрямовані до вершин правильного тетраедра. Тетраедричний кут між ними дорівнює 109°28", що відповідає найменшій енергії відштовхування електронів. Також sp3-орбіталі можуть утворювати чотири σ-зв'язки з іншими атомами або заповнюватися неподіленими парами електронів.

Гібридизація та геометрія молекул

Уявлення про гібридизацію атомних орбіталей лежать в основі теорії відштовхування електронних пар Гіллеспі-Найхолма. Кожному типу гібридизації відповідає строго певна просторова орієнтація гібридних орбіталей центрального атома, що дозволяє її використовувати як основу стереохімічних уявлень у неорганічній хімії.

У таблиці наведено приклади відповідності найпоширеніших типів гібридизації та геометричної структури молекул у припущенні, що всі гібридні орбіталі беруть участь в утворенні хімічних зв'язків (відсутні неподілені електронні пари).

Тип гібридизації	Число гібридних орбіталей	Геометрія	Структура	Приклади
sp	2	Лінійна		BeF 2 , CO 2 , NO 2 +
sp 2	3	Трикутна		BF 3 , NO 3 - , CO 3 2-
sp 3	4	Тетраедрична		CH 4 , ClO 4 - , SO 4 2- , NH 4 +
dsp 2	4	Плоскоквадратна		Ni(CO) 4 , XeF 4
sp 3d	5	Гексаедричні		PCl 5, AsF 5
sp 3 d 2	6	Октаедрична		SF 6 , Fe(CN) 6 3- , CoF 6 3-

Посилання

Література

• Паулінг Л.Природа хімічного зв'язку/Пер. з англ. М. Є. Дяткіна. За ред. проф. Я. К. Сиркіна. - М.; Л.: Держхіміздат, 1947. – 440 с.
• Полінг Л. Загальна хімія. Пров. з англ. – М.: Світ, 1974. – 846 с.
• Мінкін В. І., Сімкін Б. Я., Міняєв Р. М.Теорія будови молекул. – Ростов-на-Дону: Фенікс, 1997. – С. 397-406. - ISBN 5-222-00106-7
• Гіллеспі Р.Геометрія молекул/Пер. з англ. Є. З. Засоріна та В. С. Мастрюкова, під ред. Ю. А. Пентіна. – М.: Світ, 1975. – 278 с.

Див. також

Примітки

Wikimedia Foundation. 2010 .

Продовження. Початок див. № 15, 16/2004

Урок 5. Гібридизація
атомних орбіталей вуглецю

Ковалентний хімічний зв'язок утворюється за допомогою загальних зв'язувальних електронних пар за типом:

Утворювати хімічну зв'язок, тобто. створювати загальну електронну пару з «чужим» електроном від іншого атома можуть лише неспарені електрони. Неспарені електрони при записі електронних формул знаходяться по одному в клітині-орбіталі.
Атомна орбіталь– це функція, яка описує щільність електронної хмари у кожній точці простору навколо ядра атома. Електронна хмара – це область простору, де з високою ймовірністю може бути виявлений електрон.
Для узгодження електронної будови атома вуглецю та валентності цього елемента користуються уявленнями про порушення атома вуглецю. У нормальному (незбудженому) стані атом вуглецю має два неспарені 2 р 2-електрона. У збудженому стані (при поглинанні енергії) один із 2 s 2 -електрон може переходити на вільну р-орбіталь. Тоді в атомі вуглецю з'являється чотири неспарені електрони:

Нагадаємо, що в електронній формулі атома (наприклад, для вуглецю 6 С – 1 s 2 2s 2 2p 2) великі цифри перед літерами – 1, 2 – позначають номер енергетичного рівня. Літери sі рвказують форму електронної хмари (орбіталі), а цифри праворуч над літерами говорять про кількість електронів на цій орбіталі. всі s-орбіталі сферичні:

На другому енергетичному рівні крім 2 s-орбіталі є три 2 р-орбіталі. Ці 2 р-орбіталі мають еліпсоїдну форму, схожу на гантелі, і орієнтовані у просторі під кутом 90° один до одного. 2 р-Орбіталі позначають 2 р х, 2р yі 2 р zвідповідно до осей, вздовж яких ці орбіталі розташовані.

При утворенні хімічних зв'язків електронні орбіталі набувають однакової форми. Так, у граничних вуглеводнях поєднуються одна s-орбіталь і три р-орбіталі атома вуглецю з утворенням чотирьох однакових (гібридних) sр 3-орбіталей:

Це – sр 3-гібридизація.
Гібридизація- Вирівнювання (змішування) атомних орбіталей ( sі р) з утворенням нових атомних орбіталей, званих гібридними орбіталями.

Гібридні орбіталі мають асиметричну форму, витягнуту у бік атома, що приєднується. Електронні хмари взаємно відштовхуються та розташовуються у просторі максимально далеко один від одного. При цьому осі чотирьох sр 3-гібридних орбіталейвиявляються спрямованими до вершин тетраедра (правильної трикутної піраміди).
Відповідно кути між цими орбіталями - тетраедричні, рівні 109 28 ".
Вершини електронних орбіталей можуть перекриватися з орбіталями інших атомів. Якщо електронні хмари перекриваються по лінії, що з'єднує центри атомів, то такий ковалентний зв'язок називають сигма()-зв'язком. Наприклад, у молекулі етану З 2 Н 6 хімічний зв'язок утворюється між двома атомами вуглецю перекриттям двох гібридних орбіталей. Це зв'язок. Крім того, кожен з атомів вуглецю своїми трьома. sр 3 -орбіталями перекривається з s-орбіталями трьох атомів водню, утворюючи три зв'язку.

Усього для атома вуглецю можливі три валентні стани з різним типом гібридизації. Крім sр 3-гібридизації існує sр 2 - і sр-гібридизація.
sр 2 -Гібридизація- Змішування однієї s- і двох р-орбіталей. В результаті утворюються три гібридні sр 2-орбіталі. Ці sр 2 -орбіталі розташовані в одній площині (з осями х, у) і спрямовані до вершин трикутника з кутом між орбіталями 120°. Негібридизована
р-орбіталь перпендикулярна до площини трьох гібридних sр 2 -орбіталей (орієнтована вздовж осі z). Верхня половина р-орбіталі знаходиться над площиною, нижня половина - під площиною.
Тип sр 2 -гібридизації вуглецю буває у сполук з подвійним зв'язком: З=З, З=О, З=N. Причому лише один із зв'язків між двома атомами (наприклад, С=С) може бути -зв'язком. (Інші зв'язувальні орбіталі атома направлені в протилежні сторони.) Другий зв'язок утворюється в результаті перекриття негібридних р-орбіталей по обидва боки лінії, що з'єднує ядра атомів.

Ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бокового перекривання р-орбіталей сусідніх вуглецевих атомів, називається пі()-зв'язком.

Освіта -зв'язку

Через менше перекривання орбіталей зв'язок менш міцна, ніж зв'язок.
sр-Гібридизація- це змішування (вирівнювання за формою та енергії) однією s-та однією
р-орбіталей з утворенням двох гібридних sр-орбіталей. sр-Орбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і направлені в протилежні сторони від ядра атома вуглецю. Дві
р-орбіталі залишаються негібридизованими. Вони розміщені взаємно перпендикулярно
напрямків-зв'язків. На малюнку sр-орбіталі показані вздовж осі y, а негібридизовані дві
р-орбіталі-вздовж осей хі z.

Потрійний вуглець-вуглецевий зв'язок СС складається з зв'язку, що виникає при перекриванні
sp-гібридних орбіталей, і двох -зв'язків.
Взаємозв'язок таких параметрів атома вуглецю, як число приєднаних груп, тип гібридизації і типи хімічних зв'язків, що утворюються, показано в таблиці 4.

Таблиця 4

Ковалентні зв'язки вуглецю

Кількість груп, пов'язаних з вуглецем	Тип гібридизації	Типи беруть участь хімічних зв'язків	Приклади формул сполук
4	sp 3	Чотири - зв'язки
3	sp 2	Три - зв'язки та одна - зв'язок
2	sp	Дві - зв'язки і два-зв'язки	H–CC–H

Вправи.

1. Які електрони атомів (наприклад, вуглецю чи азоту) називають неспареними?

2. Що означає поняття «загальні електронні пари» у з'єднаннях із ковалентним зв'язком (наприклад, СН 4 абоН 2 S )?

3. Які електронні стани атомів (наприклад, або N ) називають основними, а які збудженими?

4. Що означають цифри та літери в електронній формулі атома (наприклад, С або N )?

5. Що таке атомна орбіталь? Скільки орбіталей на другому енергетичному рівні атома С і чим вони відрізняються?

6. У чому відмінність гібридних орбіталей від вихідних орбіталей, у тому числі вони утворилися?

7. Які типи гібридизації відомі для атома вуглецю та в чому вони полягають?

8. Намалюйте картинку просторового розташування орбіталей одного з електронних станів атома вуглецю.

9. Які хімічні зв'язки називають і які? Вкажіть-і-зв'язки у з'єднаннях:

10. Для атомів вуглецю наведених нижче сполук зазначте: а) тип гібридизації; б) типи його хімічних зв'язків; в) валентні кути.

Відповіді на вправи до теми 1

Урок 5

1. Електрони, що знаходяться по одному на орбіталі, називають неспареними електронами. Наприклад, в електронографічній формулі збудженого атома вуглецю – чотири неспарені електрони, а в атома азоту – три:

2. Два електрони, що беруть участь в утворенні одного хімічного зв'язку, називають загальною електронною парою. Зазвичай до утворення хімічного зв'язку один із електронів цієї пари належав одному атому, а інший електрон – іншому атому:

3. Електронне стан атома, у якому дотримується порядок заповнення електронних орбіталей: 1 s 2 , 2s 2 , 2p 2 , 3s 2 , 3p 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4p 2 і т.д., називають основним станом. У збудженому станіодин із валентних електронів атома займає вільну орбіталь з вищою енергією, такий перехід супроводжується роз'єднанням спарених електронів. Схематично це записують так:

Тоді як в основному стані було лише два валентні неспарені електрони, то в збудженому стані таких електронів стає чотири.

5. Атомна орбіталь - це функція, яка описує щільність електронної хмари у кожній точці простору навколо ядра даного атома. На другому енергетичному рівні атома вуглецю чотири орбіталі – 2 s, 2р x, 2р y, 2р z. Ці орбіталі різняться:
а) формою електронної хмари ( s- Куля, р- Гантель);
б) р-орбіталі мають різну орієнтацію у просторі – вздовж взаємно перпендикулярних осей x, yі z, їх позначають р x, р y, р z.

6. Гібридні орбіталі відрізняються від вихідних (негібридних) орбіталей формою та енергією. Наприклад, s-орбіталь - форма сфери, р– симетрична вісімка, sp-Гібридна орбіталь - асиметрична вісімка.
Відмінності по енергії: E(s) < E(sр) < E(р). Таким чином, sp-орбіталь – усереднена формою та енергії орбіталь, отримана змішуванням вихідних s- і p-орбіталей.

7. Для атома вуглецю відомі три типи гібридизації: sp 3 , sp 2 та sp (див. текст уроку 5).

9. -зв'язок - ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом лобового перекривання орбіталей по лінії, що з'єднує центри атомів.
-зв'язок - ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бокового перекривання р-орбіталей по обидві сторони лінії, що з'єднує центри атомів.
-Зв'язки показують другою та третьою рисою між з'єднаними атомами.

Загальна та БІОорганічна хімія

(конспект лекцій)

Частина 2. Органічна хімія

Для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності «Стоматологія»

Видавництво Російського університету дружби народів,

У т в е р д д о н о

РІС Вченої ради

Російського університету дружби народів

Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.

Загальна та біоорганічна хімія (конспект лекцій). Органічна хімія. Для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності "Стоматологія". М: Вид-во РУДН, 2010. 108 с.

Конспект лекцій для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності «Стоматологія». Складено відповідно до програми курсу "Загальна та біоорганічна хімія".

Підготовлено на кафедрі загальної хімії.

© Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.

© Видавництво Російського університету дружби народів, 2010

ВСТУП

Біоорганічна хімія – розділ хімії, який тісно пов'язаний із такими спеціальними дисциплінами медичних факультетів вузів, як біохімія, фармакологія, фізіологія, молекулярна біологія. Вона є областю науки, що вивчає будову та механізми функціонування біологічно активних молекул з позицій та уявлень органічної хімії, що визначає закономірності у взаємозв'язку будови та реакційної здатності органічних сполук.

Основну увагу в цьому курсі лекцій приділено класифікації органічних сполук за будовою вуглецевого скелета та природи. функціональних груп, закономірностям, що пов'язують хімічні будову органічних молекул з характером їх реакційних центрів, зв'язку їх електронної та просторової будови з механізмами хімічних перетворень.

ТЕОРІЯ ХІМІЧНОГО БУДУВАННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Органічні сполуки– це сполуки вуглецю (крім найпростіших), у яких він виявляє валентність IV.

Органічна хімія– це хімія вуглеводнів та їх похідних.

Атом вуглецю в органічних сполуках знаходиться у збудженому стані і має чотири неспарені електрони:

6 С 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 С* 1s 2 2s 1 2p 3

Атом вуглецю в збудженому стані здатний:

1) утворювати міцні зв'язки з іншими атомами вуглецю, що призводить до формування ланцюгів та циклів;

2) внаслідок різного типугібридизації орбіталей формувати прості, подвійні та потрійні зв'язки між атомами вуглецю та з іншими атомами (H, O, N, S, P та ін.);

3) з'єднуватись з чотирма різними атомами, що призводить до утворення розгалужених вуглецевих ланцюжків.

Типи гібридизації атома вуглецю в органічних сполуках

sp 3 – гібридизація

Усі чотири валентні орбіталі беруть участь у гібридизації. Валентний кут 109 про 28 (тетраедр). Атоми вуглецю утворюють лише прості (σ) зв'язки – насичена сполука.

sp 2 – гібридизація

Утворюються три гібридні та одна негібридна орбіталь. Валентний кут 120 о (плоскі структури, правильний трикутник). Гібридні орбіталі утворюють зв'язку. Негібридні орбіталі утворюють p-зв'язки. sp 2-Гібридизація характерна для ненасичених з'єднань з одним p - зв'язком.

sp – гібридизація

Утворюються дві гібридні та дві негібридні орбіталі. Валентний кут 180 о (лінійні структури). Атом вуглецю в стані sp-гібридизації бере участь в утворенні двох подвійних зв'язків або одного потрійного зв'язку

Теорія будови органічних сполуксформульована 1861 р А.М. Бутлеровим і включає такі положення:

1. Усі атоми, що входять до складу молекули, пов'язані між собою в строго певній послідовності відповідно до їх валентностей. Порядок з'єднання атомів у молекулу зумовлює її хімічна будова .

2. Властивості органічних сполук залежать як від якісного і кількісного складу речовин, а й від порядку їх сполуки (хімічної будови молекули).

3. Атоми у молекулі надають взаємний вплив друг на друга, тобто. властивості груп атомів у молекулі можуть змінюватись залежно від природи інших атомів, що входять до складу молекули. Група атомів, що визначає Хімічні властивостіорганічних молекул, носить назву функціональна група .

4. Кожна органічна сполука має лише одну хімічну формулу. Знаючи хімічну формулу, можна передбачити властивості сполуки, а вивчаючи практично його властивості, встановити хімічну формулу.

Органічна молекула

Типи вуглецевого скелета:

Ациклічний:

· Розгалужений;

· Нормальний (лінійний).

Циклічний:

· Карбоциклічний (цикл тільки з атомів вуглецю);

· гетероциклічний (крім атомів вуглецю до циклу входять деякі інші атоми – азоту, кисню, сірки).

Типи атомів вуглецю у вуглеводневому ланцюгу:

Н 3 С-СН 2 -СН-С-СН 3

Первинні атоми вуглецю (з'єднані в ланцюзі лише з одним атомом вуглецю, є кінцевим);

Вторинний атом вуглецю (з'єднаний з двома сусідніми атомами вуглецю, що знаходиться в середині ланцюга);

Третичний атом вуглецю (знаходиться на розгалуженні вуглецевого ланцюга, з'єднаний із трьома атомами вуглецю);

Четвертичний атом вуглецю (немає інших заступників, крім атомів вуглецю).

Функціональна група- Спеціальна група атомів, яка визначає хімічні властивості сполук.

Приклади функціональних груп:

-ВІН-гідроксильна група (спирти, феноли);

С=О– карбонільна група (кетони, альдегіди);

З- карбоксильна група (карбонові кислоти);

-NH 2 –аміногрупа (аміни);

-SH -тіольна група (тіоспирти)

органічна сполука

склад

властивості

хімічна будова

Атоми, що входять до складу органічного з'єднанняможуть по-різному з'єднуватися в молекули. Наприклад, з'єднання складу З 2 Н 6 може відповідати два хімічних сполук, що мають різні фізичні та хімічні властивості:

складорганічної сполуки – число атомів різних елементів, що входять до його молекули. Ізоміри- З'єднання, що мають однаковий склад, але різна хімічна будова. Ізомери мають різні хімічні властивості.

Типи ізомерії

СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ

Ізомерія вуглецевого ланцюга:

Ізомерія положення кратних зв'язків:

Міжкласова ізомерія:

СТЕРЕОІЗОМЕРІЯ

Геометрична(просторова, цис-транс-ізомерія з'єднань з подвійними зв'язками):

цис-бутен-2	транс-бутен-2

Геометрична ізомерія можлива в тому випадку, якщо кожен із атомів вуглецю, що бере участь у освіті подвійного зв'язку, має різні заступники. Так, для бутена-1 СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 геометрична ізомерія неможлива, так як один з атомів вуглецю при подвійному зв'язку має два однакових заступники (атоми водню).

Геометрична(просторова, цис-транс-ізомерія циклічних граничних сполук):

Геометрична ізомерія можлива в тому випадку, якщо хоча б два атоми вуглецю, що утворюють цикл, мають різні замісники.

Оптична:

Оптична ізомерія – вид стереоізомерії, зумовлений хіральністю молекул. У природі є сполуки, які співвідносяться як дві руки однієї людини. Однією з властивостей цих сполук є їхня несумісність зі своїм дзеркальним відображенням. Ця властивість називається хіральністю (від грец. « з heir»- Рука).

Оптична активність молекул виявляється при дії ними поляризованого світла. Якщо через розчин оптично активної речовини пропустити поляризований промінь світла, то станеться обертання площини його поляризації. Оптичні ізомери позначають, використовуючи префікси d-